Amino Axit là gì? Lý thuyết CTPT danh pháp tính chất hóa học điều chế ứng dụng.

Amino Axit là gì? Lý thuyết, CTPT, danh pháp, tính chất hóa học, điều chế ứng dụng.

1)  Định nghĩa Amino Axit

♦  Amino axit là loại hợp chất hữu cơ tạp chức mà phân tử chứa đồng thời nhóm amino (NH₂) và nhóm (COOH)

♦  Công thức chung: (H₂N)_x – R – (COOH)_y

2) Công thức phân tử Amino Axit

♦  Trong phân tử amino axit, nhóm NH₂ và nhóm COOH tương tác với nhau tạo ion lưỡng cực. Vì vậy amino axit kết tinh tồn tại ở dạng ion lưỡng cực

- Trong dung dịch, dạng ion lưỡng cực chuyển một phần nhỏ thành dạng phân tử

3) Phân loại Amino Axit

♦  Dựa vào cấu tạo gốc R để phân 20 amino axit cơ bản thành các nhóm. Một trong các cách phân loại là 20 amino axit được phân thành 5 nhóm như sau:

a) Nhóm 1: các amino axit có gốc R không phân cực kị nước, thuộc nhóm này có 6 amino axit:   Gly (G), Ala (A), Val (V), Leu (L), ILe (I), Pro (P)

b) Nhóm 2: các amino axit có gốc R là nhân thơm, thuộc nhóm này có 3 amino axit: Phe (F), Tyr (Y), Trp (W)

c) Nhóm 3: các amino axit có gốc R bazơ, tích điện dương, thuộc nhóm này có 3 amino axit:    Lys (K), Arg (R), His (H)

d) Nhóm 4: các amino axit có gốc R phân cực, không tích điện, thuộc nhóm này có 6 amino axit:   Ser (S), Thr (T), Cys (C), Met (M), Asn (N), Gln (Q)

e) Nhóm 5: các amino axit có gốc R axit, tích điện âm, thuộc nhóm này có 2 amino axit: Asp (D), Glu (E)

4) Danh pháp của Amino Axit

a) Tên thay thế: axit + vị trí + amino + tên axit cacboxylic tương ứng.  

Ví dụ:  H₂N–CH₂–COOH: axit aminoetanoic ;

HOOC–[CH₂]₂–CH(NH₂)–COOH: axit 2-aminopentanđioic

b) Tên bán hệ thống: axit + vị trí chữ cái Hi Lạp (α, β, γ, δ, ε, ω) + amino + tên thông thường của axit cacboxylic tương ứng.  

Ví dụ:

CH₃–CH(NH₂)–COOH : axit α-aminopropionic

H₂N–[CH₂]₅–COOH      : axit ε-aminocaproic

H₂N–[CH₂]₆–COOH      : axit ω-amantoic

c) Tên thông thường: các amino axit thiên nhiên (α-amino axit) đều có tên thường.

Ví dụ: H₂N–CH₂–COOH có tên thường là glyxin (Gly) hay glicocol

Tên gọi của một số α - amino axit

Công thức	Tên thay thế	Tên bán hệ thống	Tên thường	Kí hiệu
H2N- CH2 -COOH	Axit aminoetanoic	Axit aminoaxetic	Glyxin	Gly
CH3 – CH(NH2)  - COOH	Axit- 2 – aminopropanoic	Axit - aminopropanoic	Alanin	Ala
(CH3)2 CH – CH(NH)2 -COOH	Axit - 2  amino -3 - Metylbutanoic	Axit α -aminoisovaleric	Valin	Val
	Axit - 2 - amino -3(4 -hiđroxiphenyl) propanoic	Axit α - amino -β (p - hiđroxiphenyl) propionic	Tyrosin	Tyr
HOOC(CH2)2CH(NH2) - COOH	Axit-2 - aminopentanđioic	Axit 2 - aminopentanđioic	Aixt glutamic	Glu
H2N-(CH2)4 –CH(NH2) -COOH	Axit-2,6 - điaminohexanoic	Axit- α, ε - ñiaminocaproic	Lysin	Lys

5) Tính chất vật lý của Amino Axit

♦  Các Amino axit là:

Chất rắn không màu

Vị hơi ngọt, dễ tan trong nước vì chúng tồn tại ở dạng ion lưỡng cực

Nhiệt độ nóng chảy cao (vì là hợp chất ion)

6) Tính chất hóa học Amino Axit

a) Tính axit của Amino Axit

♦  Tác dụng lên thuốc thử màu: (H₂N)_x – R – (COOH)_y. Khi:

- x = y thì amino axit trung tính, quỳ tím không đổi màu

- x > y thì amino axit có tính bazơ, quỳ tím hóa xanh

- x < y thì amino axit có tính axit, quỳ tím hóa đỏ

♦ Tác dụng với kim loại hoạt động mạnh

H₂N–CH₂–COOH    +    Na     →    H₂N–CH₂–COONa + $\frac{1}{2}$H₂

♦ Tác dụng với oxit bazơ

H₂N–CH₂–COOH         +      Na₂O   →     H₂N–CH₂–COONa         +          H₂O

♦  Tác dụng với dd kiềm

H₂N–CH₂–COOH        +       NaOH     →     H₂N–CH₂–COONa       +       H₂O

♦  Tác dụng với dd muối

H₂N–CH₂–COOH + Na₂CO₃   →  H₂N–CH₂–COONa    +     CO₂    +    H₂O

♦  Phản ứng este

H₂NCH₂COOH      +    C₂H₅OH $\overset{HCl}{\leftrightarrows}$ H₂NCH₂COOC₂H₅   +    H2O

b) Tính bazơ của Amino Axit

♦  Tác dụng với axit

H₂N–CH₂–COOH + HCl  → ClH₃N–CH₂–COOH

hoặc:        H₃N⁺–CH₂–COO^– + HCl → ClH₃N–CH₂–COOH

♦  Phản ứng với HNO₂

H₂N–CH₂–COOH + HNO₂ → HO–CH₂ –COOH(naxit hiđroxiaxetic)  +  N₂  +  H₂O

♦  Tác dụng với dd muối ( FeCl₂ , FeCl₃ , CuCl₂ . . . )

H₂N–CH₂–COOH     +    FeCl₂     →   ClH₃N–CH₂–COOH  + Fe(OH)₂ + H₂O

c) Phản ứng trùng ngưng Amino Axit

♦  Do có nhóm NH₂ và COOH nên amino axit tham gia phản ứng trùng ngưng tạo thành polime thuộc loại poliamit

♦  Trong phản ứng này, OH của nhóm COOH ở phân tử axit này kết hợp với H của nhóm NH_¬2 ở phân tử axit kia tạo thành nước và sinh ra polime

- Ví dụ:

7) Ứng dụng của Amino Axit

♦  Amino axit thiên nhiên (hầu hết là α-amino axit) là cơ sở để kiến tạo nên các loại protein của cơ thể sống

♦  Muối mononatri của axit glutamic được dùng làm mì chính (hay bột ngọt)

♦  Axit ε-aminocaproic và axit ω-aminoenantoic là nguyên liệu sản xuất tơ tổng hợp (nilon – 6 và nilon – 7)

♦  Axit glutamic là thuốc hỗ trợ thần kinh, methionin (CH₃–S–CH₂–CH₂–CH(NH₂)–COOH) là thuốc bổ gan