Ôn tập chương hiđrocacbonno

Trong phần hiđrocacbon no ta chỉ nghiên cứu ankan

ANKAN (C_nH_2n+2, n ≥ 1) (PARAFIN)

I. ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN

1.Đồng đẳng

- Công thức chung của dãy đồng đẳng ankan là C_nH_2n+2 (n ≥ 1), phân tử chỉ gồm liên kết đơn.

2. Đồng phân (Ankan chỉ có đồng phân mạch cacbon)

* Cách viết đồng phân ankan

Bước 1: Viết mạch cacbon không nhánh

Bước 2: Viết mạch cacbon phân nhánh

+ Cắt 1 cacbon trên mạch chính làm mạch nhánh. Đặt nhánh vào các vị trí khác nhau trên mạch chính. Lưu ý không đặt nhánh vào vị trí C đầu mạch, không đặt cacbon vào vị trí đối xứng với vị trí đã đặt.

+ Tiếp tục cắt 2 cacbon, 2 cacbon có thể cùng liên kết với 1C hoặc 2C khác nhau trên mạch chính.

+ Lần lượt cắt tiếp các cacbon khác cho đến khi không cắt được nữa thì dừng lại.

* Bậc cacbon:

- Bậc của một nguyên tử C bằng số nguyên tử C liên kết trực tiếp với nó.

II. DANH PHÁP

Bước 1: Chọn mạch chính: mạch cacbon dài nhất có nhiều nhánh hơn.

Bước 2: Đánh số thứ tự trong mạch chính: từ cacbon ngoài cùng gần nhánh nhất (sao cho tổng các số chỉ vị trí nhánh là bé nhất)

Bước 3: Tên= số chỉ vị trí nhánh + tên nhánh (theo thứ tự bảng chữ cái) + tên mạch chính (tên ankan không nhánh)

*** Tên nhánh = tên gốc hiđrocacbon = tên ankan thay đuôi “ an” bằng đuôi “in”

Chú ý:

- Nếu có nhiều nhánh giống nhau thì thêm tiền tố đi (2 nhánh), tri (3 nhánh), tetra (4 nhánh)

- Thêm n-: chỉ mạch không phân nhánh

- Thêm iso: có một nhánh –CH₃ ở nguyên tử cacbon thứ hai

- Thêm neo: có đồng thời 2 nhánh – CH₃ ở nguyên tử cacbon thứ hai

III. TÍNH CHẤT VẬT LÍ

- Ở đkt, các ankan từ C₁ đến C₄ ở trạng thái khí, C₅ đến C₁₈ ở trạng thái lỏng, C₁₈ trở đi ở trạng thái rắn.

- Ankan không tan trong nước, là dung môi không phân cực nên tan tốt trong dung môi không phân cực như dầu, mỡ,…

IV. TÍNH CHẤT HÓA HỌC

1. Phản ứng thế

- Phản ứng thế H bằng halogen thuộc loại phản ứng halogen hóa, sản phẩm hữu cơ có chứa halogen gọi là dẫn xuất halogen (ưu tiên thế vào C bậc cao)

Ví dụ:

CH₃-CH₂-CH₃ $\xrightarrow{+C{{l}_{2}},as}$  CH₃-CHCl-CH₃ (57%) + HCl

CH₃-CH₂-CH₃ $\xrightarrow{+C{{l}_{2}},as}$ CH₃-CH₂-CH₂Cl (43%) + HCl

2. Phản ứng tách (gãy liên kết C – C và C – H)

* Phản ứng crackinh (gãy liên kết C – C)

${{C}_{n}}{{H}_{2n+2}}\xrightarrow{{{t}^{0}},xt}{{C}_{m}}{{H}_{2m}}+{{C}_{m-n}}{{H}_{2(m-n)+2}}$ (m ≥2, n-m ≥1)

* Phản ứng tách H₂ (đề hiđro hóa)

${{C}_{n}}{{H}_{2n+2}}\xrightarrow{{{t}^{0}},xt}{{C}_{n}}{{H}_{2n}}$. + H₂

Chú ý: n_{anken sinh ra =} n_{ankan  - \({n_{{H_2}}}\)}

* Phản ứng crackinh thường đi kèm phản ứng đề hiđro hóa

3. Phản ứng oxi hóa

a) Oxi hóa hoàn toàn (Đốt cháy)

Tổng quát: ${{C}_{n}}{{H}_{2n+2}}+\frac{3n+1}{2}{{O}_{2}}\xrightarrow{{{t}^{0}}}nC{{O}_{2}}+(n+1){{H}_{2}}O$

=>Đốt cháy một ankan ó ${{n}_{{{H}_{2}}O}}>{{n}_{C{{O}_{2}}}}$   và ${{n}_{ankan}}={{n}_{{{H}_{2}}O}}-{{n}_{C{{O}_{2}}}}$

=> Khi đốt một hỗn hợp các ankan cũng thu được ${{n}_{{{H}_{2}}O}}>{{n}_{C{{O}_{2}}}}$hoặc ${{n}_{{{O}_{2}}}}>1,5.{{n}_{C{{O}_{2}}}}$và ${{n}_{ankan}}={{n}_{{{H}_{2}}O}}-{{n}_{C{{O}_{2}}}}$

b) Oxi hóa không hoàn toàn

CH₄ + O₂ $\xrightarrow{{{t}^{0}},xt}$  HCH=O + H₂O

4. Phản ứng phân hủy: 2CH₄C₂H₂ +3H₂

IV. ĐIỀU CHẾ

1. Trong phòng thí nghiệm

+ Phản ứng vôi tôi xút:

$RCOONa+NaOH\xrightarrow{CaO,{{t}^{0}}}RH+N{{a}_{2}}C{{O}_{3}}$

+ Cộng H₂ vào hợp chất không no

${{C}_{n}}{{H}_{2n+2-2k}}+k{{H}_{2}}\xrightarrow{{{t}^{0}},xt}{{C}_{n}}{{H}_{2n+2}}$

2. Trong công nghiệp

- Chưng cất phân đoạn dầu mỏ, hoặc từ khí thiên nhiên và khí dầu mỏ.

- Cracking ankan : ${{C}_{n}}{{H}_{2n+2}}\xrightarrow{{{t}^{0}},xt}{{C}_{m}}{{H}_{2m+2}}+{{C}_{m-n}}{{H}_{2(m-n)}}$

3. Điều chế metan

- Từ muối của axit cacboxylic: $C{{H}_{3}}COONa+NaOH\xrightarrow{CaO,{{t}^{0}}}C{{H}_{4}}+N{{a}_{2}}C{{O}_{3}}$